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氨基酸的表面活性劑

• 2022-06-11
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本文目錄概要：1.氨基酸的發(fā)展、2.結(jié)構(gòu)特性、3.化學(xué)構(gòu)成、4.分類、5.合成、6.物理化學(xué)性質(zhì)、7.毒性、8.抗菌活性、9.流變性質(zhì)、10.在化妝品行業(yè)的應(yīng)用、11.用于日化方面的應(yīng)用。
氨基酸表面活性劑（AAS）是一類疏水基與一種或多種氨基酸組合而成的表面活性劑。其中，氨基酸可以是合成的，也可以來自于蛋白質(zhì)水解液或類似的可再生資源。本文涵蓋了AAS大部分可用合成路線的細(xì)節(jié)，以及不同路線對終產(chǎn)物的物理化學(xué)性質(zhì)的影響，包括溶解性、分散穩(wěn)定性、毒性和生物降解性。作為一類需求日益增長的表面活性劑，AAS因結(jié)構(gòu)可變而產(chǎn)生的多樣性為其提供了大量的商業(yè)機(jī)會。
鑒于表面活性劑被廣泛應(yīng)用于洗滌劑、乳化劑、緩蝕劑、三次采油和制藥等領(lǐng)域，研究人員對表面活性劑的關(guān)注從未間斷。
表面活性劑是全球每天都在大量消耗的最具代表性的化學(xué)產(chǎn)品，曾對水生環(huán)境產(chǎn)生不利影響。研究表明，傳統(tǒng)表面活性劑的廣泛使用會對環(huán)境造成不利影響。
如今，對于消費者來說，無毒、可生物降解以及生物相容性與表面活性劑的功用和性能幾乎同等重要。

生物表面活性劑是一種由細(xì)菌、真菌、酵母等微生物天然合成的、或于細(xì)胞外分泌的綠色可持續(xù)表面活性劑。因此，通過分子設(shè)計來模擬天然的兩親結(jié)構(gòu)（如磷脂、烷基糖苷和?；被幔┮部芍苽涑錾锉砻婊钚詣?。
氨基酸表面活性劑（AAS）便是其中一種典型的表面活性劑，通常由動物或農(nóng)業(yè)衍生的原料中產(chǎn)生。在過去的20年里，AAS作為新型表面活性劑引起了科學(xué)家們極大的興趣，不僅因為AAS可以利用可再生資源進(jìn)行合成，而且AAS易于降解，且副產(chǎn)品無害，使其對環(huán)境更為安全。

AAS可被定義為由包含氨基酸基團(tuán)（HO 2 C-CHR-NH 2）或氨基酸殘基（HO 2 C-CHR-NH-）的氨基酸所組成的一類表面活性劑。氨基酸的2個功能區(qū)域使其可以衍生出多種多樣的表面活性劑。已知自然界總共有20種標(biāo)準(zhǔn)的蛋白氨基酸（proteinogenic amino acid），它們負(fù)責(zé)生長和生命活動中的所有生理反應(yīng)。它們彼此間的差異僅僅是根據(jù)殘基R的不同（圖1，pk a 為溶液的酸解離常數(shù)的負(fù)對數(shù)）。有些是非極性且疏水的，有些是極性且親水的，有些是堿性的，有些是酸性的。

由于氨基酸是可再生的化合物，因而由氨基酸合成的表面活性劑也很有潛力成為可持續(xù)的環(huán)保物質(zhì)。簡單而天然的結(jié)構(gòu)、低毒性以及快速的生物降解性，往往使其優(yōu)于傳統(tǒng)表面活性劑。使用可再生的原料（如氨基酸和植物油），AAS可以通過不同的生物技術(shù)路線和化學(xué)路線進(jìn)行生產(chǎn)。

20世紀(jì)早期，氨基酸首次被發(fā)現(xiàn)能作為基底用于合成表面活性劑。AAS主要是在藥品和化妝品配方中用做防腐劑。此外，AAS被發(fā)現(xiàn)具有生物活性，對抗多種致病的細(xì)菌、腫瘤和病毒。1988年，低成本AAS的供應(yīng)引起了人們對表面活性的研究興趣。如今，隨著生物技術(shù)的發(fā)展，一些氨基酸也能夠通過酵母進(jìn)行大規(guī)模的商業(yè)合成，這也間接證明了AAS的生產(chǎn)更為環(huán)境友好。


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01、氨基酸的發(fā)展
早在19世紀(jì)早期，天然存在的氨基酸剛被發(fā)現(xiàn)，就被人們預(yù)測出其結(jié)構(gòu)極具價值——可用來做制備兩親物的原料。第一個關(guān)于AAS合成的研究是在1909年由Bondi報道的。
在該研究中，引入N-?；拾彼岷蚇-酰基丙氨酸作為表面活性劑的親水基。隨后的工作涉及使用甘氨酸和丙氨酸合成脂氨基酸（lipoamino acid）。Hentrich等發(fā)表了一系列研究結(jié)果，包括申請了第一個專利，關(guān)于將?；“彼猁}和?；於彼猁}作為表面活性劑應(yīng)用于家用清潔產(chǎn)品中（如洗發(fā)水、洗滌劑和牙膏）。隨后，很多科研人員研究了?；被岬暮铣珊臀锢砘瘜W(xué)性質(zhì)。到目前為止，關(guān)于AAS的合成、性質(zhì)、工業(yè)應(yīng)用和生物降解能力已有大量文獻(xiàn)發(fā)表。

02、結(jié)構(gòu)特性
AAS的非極性疏水脂肪酸鏈在結(jié)構(gòu)、鏈長和數(shù)目上可能有所不同。AAS的結(jié)構(gòu)多樣性及高表面活性解釋了其廣泛的構(gòu)成多樣性和物理化學(xué)及生物特性。AAS的頭基由氨基酸或肽構(gòu)成。頭基的差異決定了這些表面活性劑的吸附、聚集和生物活性。頭基中的官能團(tuán)則決定了AAS的類型，包括陽離子型、陰離子型、非離子型和兩性型。親水的氨基酸和疏水的長鏈部分組合形成兩親結(jié)構(gòu)，使得分子具有高表面活性。另外，分子中存在不對稱碳原子有助于形成手性分子。
03、化學(xué)構(gòu)成
所有肽和多肽都是這將近20種α-蛋白氨基酸（proteinogenic α-amino acid）的聚合產(chǎn)物。所有20種α-氨基酸都包含一個羧酸官能團(tuán)（—COOH）和一個氨基官能團(tuán)（—NH 2），且二者連接在同一個四面體α-碳原子上。氨基酸彼此的區(qū)別在于α碳上連接的不同R基團(tuán)（除了甘氨酸，R基團(tuán)是氫）。R基團(tuán)在結(jié)構(gòu)、尺寸和電荷（酸、堿度）上可能有所不同。這些差異也決定了氨基酸在水中的溶解度。

氨基酸具有手性（除了甘氨酸），其本質(zhì)是在α碳上連結(jié)有4種不同的取代基，因而具有光學(xué)活性。氨基酸有兩種可能的構(gòu)型；兩者互為彼此不可重疊的鏡像，盡管事實上L-立體異構(gòu)體的數(shù)量明顯更多。某些氨基酸（苯基丙氨酸、酪氨酸和色氨酸）中存在的R基為芳基，導(dǎo)致在280 nm處有最大紫外吸收。氨基酸中的酸性α-COOH和堿性的α-NH 2 能夠電離，兩種立體異構(gòu)體不管哪種，都能構(gòu)建如下所示的電離平衡：

 如上述電離平衡所示，氨基酸至少含有兩個弱酸性基團(tuán)；然而，與質(zhì)子化的氨基相比，羧基的酸性要強(qiáng)得多。pH為7.4時，羧基被去質(zhì)子化，而氨基則被質(zhì)子化。帶有不可電離的R基團(tuán)的氨基酸在該pH值時為電中性，并形成兩性離子（zwitterion）。

04、分類
可按4個標(biāo)準(zhǔn)對AAS進(jìn)行分類，下面依次進(jìn)行介紹。
4.1 根據(jù)起源
根據(jù)起源，AAS可分為如下2類。

 ①天然類
一些天然存在的含有氨基酸的化合物也具有降低表/界面張力的能力，有些甚至超過了糖脂的功效。這些AAS也被稱為脂肽（lipopeptide）。脂肽是低分子量化合物，通常是由桿菌（Bacillus species）產(chǎn)生的。

此類AAS進(jìn)一步劃分為3個子類：表面活性肽（surfactin）、伊枯草菌素（iturin）和豐原素（fengycin）。


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表面活性肽家族囊括了多種物質(zhì)的七肽變體，如圖2a所示，在這類表面活性劑中，一個C12-C16不飽和β-羥基脂肪酸鏈與肽相連。表面活性肽為大環(huán)內(nèi)酯，其中β-羥基脂肪酸和肽的C端之間通過催化使環(huán)閉合。

在伊枯草菌素這一子類中，主要有6個變體，即伊枯草菌素A和C，抗霉枯草菌素（mycosubtilin）和桿菌抗霉素（bacillomycin）D、F和L。在所有情況下，七肽與β-氨基脂肪酸的C14-C17鏈（鏈可以是多種多樣的）相連。在伊枯草菌素中，β位的氨基能與C端形成一個酰胺鍵從而構(gòu)成大環(huán)內(nèi)酰胺的結(jié)構(gòu)。

豐原素這一子類則包含豐原素A和B，當(dāng)Tyr9為右旋構(gòu)型（D-configured）時也稱之為制磷脂菌素（plipastatin）。十肽與一個C14 -C18 飽和或不飽和的β-羥基脂肪酸鏈相連。從結(jié)構(gòu)上講，豐原素也是大環(huán)內(nèi)酯，在肽序列的第3位包含一個Tyr側(cè)鏈并與C端殘基形成一個酯鍵，從而形成一個內(nèi)部環(huán)狀結(jié)構(gòu)（許多假單胞菌脂肽（Pseudomonas lipopeptide）便是如此）。

 ②合成類

AAS也可通過使用任何一種酸性、堿性和中性的氨基酸來進(jìn)行合成。用于合成AAS的常見氨基酸有谷氨酸、絲氨酸、脯氨酸、天冬氨酸、甘氨酸、精氨酸、丙氨酸、亮氨酸和蛋白水解物。這一子類的表面活性劑可用化學(xué)法、酶法、化學(xué)酶法來制備；然而，對于生產(chǎn)AAS，化學(xué)合成在經(jīng)濟(jì)上更可行。常見的例子包括N-月桂酰-L-谷氨酸和N-棕櫚酰-L-谷氨酸。

4.2 根據(jù)脂族鏈取代基
根據(jù)脂肪鏈取代基，基于氨基酸的表面活性劑可分成2種類型。

根據(jù)取代基的位置

①N-取代的AAS

在N-取代的化合物中，一個氨基被親脂基團(tuán)或羧基所取代，導(dǎo)致堿性喪失。N-取代的AAS最簡單的例子是N-?；被?，它們本質(zhì)上是陰離子表面活性劑。N取代的AAS在疏水部分和親水部分之間連接有一個酰胺鍵。酰胺鍵具有形成氫鍵的能力，在酸性環(huán)境下有利于這種表面活性劑的降解，從而使之可生物降解。
②C-取代的AAS
在C-取代的化合物中，取代發(fā)生在羧基上（通過一個酰胺鍵或酯鍵）。典型的C-取代的化合物（例如酯或酰胺）本質(zhì)上是陽離子表面活性劑。
③N-和C-取代的AAS
在此類表面活性劑中，氨基和羧基都是親水部分。該類型在本質(zhì)上是兩性（amphoteric）表面活性劑。
4.3 根據(jù)疏水尾巴的數(shù)目
根據(jù)頭基和疏水尾巴的數(shù)目，AAS可分成4組。直鏈AAS、Gemini（二聚體）型AAS，甘油脂型AAS、雙頭基兩親分子（Bola）型AAS。直鏈表面活性劑為只含有1個疏水尾巴的氨基酸構(gòu)成的表面活性劑（圖3）。Gemini型AAS，其每個分子具有2個氨基酸極性頭基和兩個疏水尾巴（圖4）。此類結(jié)構(gòu)中，2個直鏈AAS通過間隔基（spacer）連結(jié)在一起，因此也稱為二聚體。而在甘油脂型AAS中，兩個疏水尾巴連接到同一個氨基酸頭基上（圖5）。這些表面活性劑可看作是單甘油酯、甘油二酯和磷脂的類似物。Bola型AAS則是2個氨基酸頭基通過一個疏水尾巴連結(jié)在一起（圖6）。

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4.4、 根據(jù)頭基的類型
①陽離子型AAS
此類表面活性劑的頭基帶正電荷。最早的陽離子型AAS是椰油酰基精氨酸乙酯，是一種吡咯烷酮羧酸鹽。該表面活性劑的性質(zhì)獨特而多樣，使其在消毒劑、抗菌劑、抗靜電劑、護(hù)發(fā)素中很有用，而且對眼睛和皮膚也很溫和，且易于生物降解。Singare和Mhatre合成了基于精氨酸的陽離子型AAS，并對其物理化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了評價。在該項研究中，他們聲稱使用Schotten-Baumann反應(yīng)條件所得產(chǎn)物的產(chǎn)率很高。隨著烷基鏈長的增加和疏水性的增強(qiáng)，發(fā)現(xiàn)表面活性劑的表面活性增大且臨界膠束濃度（cmc）減小。另一個是酰基蛋白質(zhì)的季銨鹽（quaternary acyl protein），通常在護(hù)發(fā)產(chǎn)品中被用作護(hù)發(fā)素。

②陰離子型AAS
在陰離子表面活性劑中，表面活性劑的極性頭基帶負(fù)電荷。肌氨酸鹽表面活性劑便是一種陰離子型AAS。肌氨酸（CH 3 —NH—CH 2 —COOH, N-甲基甘氨酸）是一種常見于海膽和海星的氨基酸，肌氨酸與甘氨酸（NH 2 —CH 2 —COOH，）有著化學(xué)相關(guān)性，而甘氨酸則是哺乳動物細(xì)胞中發(fā)現(xiàn)的一種基礎(chǔ)氨基酸。月桂酸、十四酸、油酸及其鹵化物和酯類通常被用來合成肌氨酸鹽表面活性劑。肌氨酸鹽本質(zhì)上很溫和，因而通常用于漱口水、洗發(fā)水、噴霧剃須泡沫、防曬霜、皮膚清潔劑（skin cleanser）和其他化妝品。

其他商業(yè)化陰離子型AAS包括Amisoft CS-22和AmiliteGCK-12，兩者分別是N-椰油酰-L-谷氨酸鈉和N-椰油酰甘氨酸鉀的商品名。Amilite通常被用作發(fā)泡劑、洗滌劑、增溶劑、乳化劑和分散劑，在化妝品中有許多應(yīng)用，如洗發(fā)水、浴皂、沐浴露、牙膏、洗面奶、潔面皂、隱形眼鏡清潔劑和家用表面活性劑 [50] 。Amisoft被用作溫和的皮膚和頭發(fā)清潔劑，主要用于面部和身體清潔用品、塊狀合成洗滌劑，身體護(hù)理品、洗發(fā)水和其他護(hù)膚產(chǎn)品。

③兩性（zwitterionic或amphoteric）AAS
兩性（Amphoteric）表面活性劑同時含有酸性和堿性位點，因此可通過改變pH值來改變電荷。在堿性介質(zhì)中它們的表現(xiàn)就像陰離子表面活性劑，而在酸性環(huán)境中就像陽離子表面活性劑，中性介質(zhì)中則像兩性表面活性劑。月桂酰賴氨酸（LL）和烷氧基（2-羥丙基）精氨酸是已知僅有的基于氨基酸的兩性表面活性劑。LL是賴氨酸和月桂酸的縮合產(chǎn)物。由于LL的兩性結(jié)構(gòu)，除了堿性或酸性極強(qiáng)的溶劑之外，幾乎所有類型的溶劑都無法將其溶解。LL作為有機(jī)粉末，其對親水表面具有優(yōu)異的粘附性和低摩擦系數(shù)，賦予了該表面活性劑優(yōu)異的潤滑能力。LL廣泛應(yīng)用于護(hù)膚霜和護(hù)發(fā)素中，也用作一種潤滑劑。

④非離子型AAS
非離子表面活性劑的特點是極性頭基不帶有形式電荷。Al-Sabagh等用油溶性的α-氨基酸制備了8種新型的乙氧基非離子表面活性劑。在此工藝中，L-苯丙氨酸（LEP）和L-亮氨酸先與十六醇進(jìn)行酯化反應(yīng)，之后與棕櫚酸發(fā)生酰胺化，得到了α-氨基酸的2種酰胺和2種酯。酰胺和酯然后與環(huán)氧乙烷進(jìn)行縮合反應(yīng)，制備出聚氧乙烯單元數(shù)不同（40、60和100）的3種苯丙氨酸衍生物。這些非離子型的AAS被發(fā)現(xiàn)具有良好的去污力和泡沫性能。

05、合成

5.1、基本合成路線
在AAS中，疏水基團(tuán)可以連接在胺或羧酸部位，或通過氨基酸的側(cè)鏈進(jìn)行連接。以此為基礎(chǔ)，有4種基本的合成路線可供選擇，如圖7所示。

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路徑1：
通過酯化反應(yīng)生成兩親性酯胺（ester amine），在這種情況下，表面活性劑的合成通常是在脫水劑和酸性催化劑存在的情況下，通過回流脂肪醇和氨基酸來實現(xiàn)的。在某些反應(yīng)中，硫酸同時起著催化劑和脫水劑的作用。

路徑2：
活化的氨基酸與烷基胺反應(yīng)生成酰胺鍵，從而合成出兩親性酰胺基胺（amidoamine）。
路徑3：

通過氨基酸的胺基與脂肪酸反應(yīng)合成酰胺基酸（amido acid）。

路徑4：
通過胺基與鹵代烷的反應(yīng)，合成了長鏈烷基氨基酸。

5.2、合成和生產(chǎn)方面的進(jìn)展
5.2.1 、單鏈氨基酸/肽表面活性劑的合成
通過胺基或羥基與脂肪酸的酶催化酰化反應(yīng)，可以合成N-?；騉-酰基氨基酸或肽。最早關(guān)于無溶劑脂肪酶催化法合成氨基酸酰胺或甲酯衍生物的報道使用的是南極假絲酵母（Candida antarctica），根據(jù)目標(biāo)氨基酸不同，產(chǎn)率在25%~90%。在某些反應(yīng)中，甲基乙基甲酮也被用作溶劑。Vonderhagen等也描述了脂肪酶和蛋白酶催化的氨基酸、蛋白水解物和/或其衍生物的N-酰化反應(yīng)，使用水和有機(jī)溶劑的混合物（如二甲基甲酰胺/水）和甲基丁甲酮。

在早期，酶催化合成 AAS的主要問題是產(chǎn)率太低。根據(jù)Valivety等的報道，即使使用不同的脂肪酶并在70℃下孵化很多天之后，N-十四酰氨基酸衍生物的產(chǎn)率也僅有2%~10%。Montet等在利用脂肪酸和植物油合成N-?；嚢彼岬倪^程中，也遇到了有關(guān)氨基酸產(chǎn)率低的問題。根據(jù)他們的報道，在無溶劑條件和使用有機(jī)溶劑的情況下，該產(chǎn)物的最高產(chǎn)率為19%。Valivety等在合成N-Cbz-L-賴氨酸或N-Cbz-賴氨酸甲酯衍生物時也遇到同樣問題。

在這項研究中，他們聲稱，在融化無溶劑環(huán)境下使用N-保護(hù)的絲氨酸作為底物以及Novozyme 435作為催化劑，3-O-十四酰-L-絲氨酸的產(chǎn)率則為80%。Nagao和Kito研究了使用脂肪酶時L-絲氨酸、L-高絲氨酸、L-蘇氨酸和L-酪氨酸（LET）的O-?；磻?yīng)的結(jié)果（脂肪酶是通過Candida cylindracea和Rhizopus delemar在水緩沖介質(zhì)中得到的），并報道了L-高絲氨酸和L-絲氨酸的酰化的產(chǎn)率在某種程度上很低，而L-蘇氨酸和LET則沒有發(fā)生?；磻?yīng)。

許多研究人員都支持使用廉價易得的底物合成有成本效益的AAS。Soo等聲稱，基于棕櫚油的表面活性劑的制備中，使用固定化的脂酶（lipoenzyme）效果最好。他們指出，盡管反應(yīng)耗時很長（6天），但產(chǎn)物的產(chǎn)率會更好。Gerova等研究了基于蛋氨酸、脯氨酸、亮氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和苯基甘氨酸的手性N-棕櫚酰AAS的旋光的/外消旋的混合物的合成及表面活性。Pang和Chu描述了基于氨基酸的單體和基于二元羧酸的單體在溶液中的共縮聚反應(yīng)，合成了一系列功能性的、可生物降解的基于氨基酸的聚酰胺酯。

Cantacuzene和Guerreiro報道了Boc-Ala-OH和Boc-Asp-OH的羧酸基團(tuán)與長鏈脂肪醇和二醇所發(fā)生的酯化反應(yīng)，其中二氯甲烷作溶劑、瓊脂糖4B （Sepharose 4B）作催化劑。在該研究中，Boc-Ala-OH與高達(dá)16個碳原子的脂肪醇反應(yīng)所得產(chǎn)率很好（51%），而對于Boc-Asp-OH則是6和12個碳原子更佳，相應(yīng)產(chǎn)率為63% [64] 。Clapes等報道了在木瓜蛋白酶（來自于番木瓜乳汁）存在下，N-精氨酸烷基酰胺衍生物（純度99.9%）的產(chǎn)率為58%~76%，其合成是通過Cbz-Arg-OMe與多種長鏈烷基胺形成酰胺鍵或與脂肪醇形成酯鍵，這里木瓜蛋白酶作為催化劑。

5.2.2、 gemini型氨基酸/肽表面活性劑的合成
基于氨基酸的gemini表面活性劑由兩個直鏈AAS分子組成，彼此通過一個間隔基頭對頭地連結(jié)在一起。對于化學(xué)酶法合成gemini型的基于氨基酸的表面活性劑有2種可能的方案（圖8和9）。在圖8中，2個氨基酸衍生物與作為間隔基的化合物發(fā)生反應(yīng)，然后引入2個疏水基。在圖9中，2個直鏈結(jié)構(gòu)直接通過一個雙官能團(tuán)的間隔基連接在一起。

最早是Valivety等率先開發(fā)gemini脂氨基酸（lipoamino acid）的酶催化合成。Yoshimura等研究了一種基于胱氨酸和n-烷基溴的基于氨基酸的gemini表面活性劑的合成、吸附和聚集。將所合成的表面活性劑與相應(yīng)的單體表面活性劑進(jìn)行了比較。Faustino等描述了以L-胱氨酸、D-胱氨酸、DL-胱氨酸、L-半胱氨酸、L-蛋氨酸和L-磺基丙氨酸為基礎(chǔ)的陰離子型基于尿素的單體AAS及其對的gemini的合成，并用電導(dǎo)、平衡表面張力和穩(wěn)態(tài)熒光的手段對其進(jìn)行表征。研究表明，通過比較單體和gemini，gemini的cmc值較低。


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 5.2.3、 甘油脂氨基酸/肽表面活性劑的合成
甘油脂氨基酸/肽表面活性劑（glycerolipid amino acid/peptide surfactants）是一類新型脂氨基酸，它們是甘油單酯（或二酯）和磷脂的結(jié)構(gòu)類似物，由于其結(jié)構(gòu)為1或2個脂肪鏈與1個氨基酸通過酯鍵與甘油骨架連結(jié)在一起。這類表面活性劑的合成首先是在升高溫度以及在酸性催化劑（如BF 3）存在的情況下先制備氨基酸的甘油酯。酶催化合成（利用水解酶、蛋白酶和脂肪酶作催化劑）也是很好的選擇（圖10）。
利用木瓜蛋白酶，采用酶催化合成雙月桂?；木彼岣视王ソY(jié)合物已有報道。由乙?；彼岷铣啥；视椭Y(jié)合物并評價其物理化學(xué)性質(zhì)也有了報道。

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5.2.4 、bola型氨基酸/肽表面活性劑的合成
基于氨基酸的bola型兩親物含有2個氨基酸，這2個氨基酸與同1個疏水鏈相連接。Franceschi等描述了具有2個氨基酸（D-或L-丙氨酸或L-組氨酸）和1個不同長度烷基鏈的bola型兩親物的合成，并研究了其表面活性。他們討論了新型bola型兩親物的合成和聚集，該bola型兩親物具有氨基酸部分（使用不常見的β-氨基酸或一種醇）以及C12 -C20的間隔基。所用的不常見的β-氨基酸可以是氨基糖酸（sugar aminoacid）、一種疊氮基胸腺激素（azidothymin）（AZT）衍生的氨基酸、一種降冰片烯氨基酸（norbornene amino acid） 和一種由AZT衍生的氨基醇（圖11）。Polidori等描述了由三羥甲基氨基甲烷（Tris）衍生的對稱性的bola型兩親物的合成（圖11）。


06、物理化學(xué)性質(zhì)
眾所周知，基于氨基酸的表面活性劑（AAS）性質(zhì)多樣、用途廣泛，在很多應(yīng)用中具有很好的適用性，比如良好的增溶性、良好的乳化性能、高效率、高表活性能以及良好的抗硬水能力（鈣離子耐受性）。
基于氨基酸的表面活性劑的性質(zhì)（如表面張力、cmc、相行為和Krafft溫度），經(jīng)過大量研究，得出以下結(jié)論——AAS的表面活性優(yōu)于其對應(yīng)的傳統(tǒng)表面活性劑的表面活性。

6、1 臨界膠束濃度（cmc）
臨界膠束濃度是表面活性劑的重要參數(shù)之一，支配著很多表面活性性質(zhì)，如增溶性、細(xì)胞溶解作用及其與生物膜的相互作用等等。一般來說，增加碳?xì)湮舶偷逆滈L（增加疏水性）會導(dǎo)致表面活性劑溶液的cmc值減小，從而增加其表面活性。與傳統(tǒng)的表面活性劑相比，基于氨基酸的表面活性劑通常具有較低的cmc值。

通過頭基和疏水尾巴的不同組合（單陽離子酰胺、雙陽離子酰胺、雙陽離子酰胺基酯），Infante等合成了3種基于精氨酸的AAS，并研究其cmc和γcmc（cmc處的表面張力），結(jié)果表明隨著疏水尾巴長度的增加，cmc和γcmc值減小。在另一項研究中，Singare和Mhatre發(fā)現(xiàn)，N-α-酰基精氨酸表面活性劑的cmc隨著疏水尾巴碳原子數(shù)的增多而減?。ū?）。

Yoshimura等研究了半胱氨酸衍生的基于氨基酸的gemini表面活性劑的cmc，結(jié)果表明疏水鏈中碳鏈長度從10增加到12時，其cmc下降。進(jìn)一步將碳鏈長度增加到14，則導(dǎo)致cmc增大，這證實了長鏈gemini表面活性劑具有較低的聚集傾向。

Faustino等報道了基于胱氨酸的陰離子型gemini表面活性劑的水溶液中混合膠束的形成。同時將gemini表面活性劑與對應(yīng)的傳統(tǒng)的單體表面活性劑（C 8 Cys）進(jìn)行了比較。據(jù)報道，脂質(zhì)-表面活性劑混合物的cmc值比純表面活性劑的cmc值要低。gemini表面活性劑和1,2-二庚酰-sn-甘油基-3-磷酸膽堿（一種水溶性的、能形成膠束的磷脂）其cmc為毫摩爾級別。

Shrestha和Aramaki研究了無外加鹽時，混合型基于氨基酸的陰離子-非離子表面活性劑的水溶液中粘彈性蠕蟲狀膠束的形成。在這項研究中，發(fā)現(xiàn)N-十二烷基谷氨酸具有更高的Krafft溫度；然而，當(dāng)用堿性氨基酸L-賴氨酸中和后，它生成了膠束，并且溶液在25 ℃開始表現(xiàn)得像牛頓流體。

6.2、良好的水溶性
AAS良好的水溶性是由于存在額外的CO-NH鍵。與相應(yīng)的傳統(tǒng)表面活性劑相比，這使得AAS更容易生物降解且環(huán)境友好。N-酰基-L-谷氨酸由于具有2個羧基，其水溶性甚至更佳。Cn(CA) 2 的水溶性也很好，因為1個分子中有2個離子性的精氨酸基團(tuán)，因而在細(xì)胞界面上的吸附和擴(kuò)散更為有效，甚至在較低濃度下就能有效抑菌。

6.3  、Krafft 溫度和 Krafft 點
Krafft溫度可理解成表面活性劑特殊的溶解性行為，這些表面活性劑的溶解度在高于某一特定溫度后急劇增大。離子表面活性劑具有生成固體水合物的傾向，其能夠從水中沉淀出來。在某一特定溫度（即所謂的Krafft溫度），通常會被觀察到表面活性劑的溶解度劇烈而不連續(xù)的增加。離子表面活性劑的Krafft點就是其在cmc時的Krafft溫度。

該溶解性特征通常見于離子表面活性劑，可這樣解釋：在低于Krafft溫度時表面活性劑游離單體的溶解度有限，直到達(dá)到Krafft點，由于膠束的形成，其溶解度逐步增加。為保證完全溶解，有必要在高于Krafft點的情況下制備表面活性劑配方。

AAS的Krafft溫度已有很多研究，并與傳統(tǒng)合成表面活性劑進(jìn)行了比較。Shrestha和Aramaki研究了基于精氨酸的AAS的Krafft溫度，發(fā)現(xiàn)其臨界膠束濃度表現(xiàn)為在高于2~5×10 -6 mol·L -1 時具有形成預(yù)膠束這種聚集行為、隨后是正常膠束的形成（在3~6×10 -4 mol·L -1 ）。Ohta等合成了6種不同類型的N-十六?；鵄AS并討論了其Krafft溫度與氨基酸殘基之間的關(guān)系。

在實驗中，發(fā)現(xiàn)N-十六酰基AAS的Krafft溫度隨著氨基酸殘基（苯丙氨酸是個例外)尺寸的減小而升高，而溶解熱（吸熱）則隨著氨基酸殘基尺寸的減小而增大（甘氨酸和苯丙氨酸例外)。由此得出結(jié)論，在丙氨酸體系和苯丙氨酸體系中，均為在固體形態(tài)的N-十六酰基AAS鹽中D-L相互作用要強(qiáng)于L-L相互作用。

Brito等利用差示掃描微量熱法測定了3個系列的基于氨基酸的新型表面活性劑的Krafft溫度，發(fā)現(xiàn)將三氟醋酸根離子變?yōu)榈怆x子會導(dǎo)致Krafft溫度明顯升高（約為6 ℃），從47 ℃升高至53 ℃。順式雙鍵的存在以及存在于長鏈Ser-衍生物中的不飽和性使得Krafft溫度顯著降低。N-十二烷基谷氨酸被報道具有較高的Krafft溫度。然而，與堿性氨基酸L-賴氨酸中和后導(dǎo)致溶液中形成膠束，在25℃行為類似牛頓流體。

6.4、表面張力
表面活性劑的表面張力與疏水部分的鏈長有關(guān)。Zhang等用Wilhelmy板法測定了椰油酰甘氨酸鈉的表面張力（25±0.2）℃，測定cmc處的表面張力值為33 mN·m -1 ，cmc為0.21 mmol·L -1。Yoshimura等測定了2C n Cys型基于氨基酸的表面活性劑的表面張力 [83] 。結(jié)果發(fā)現(xiàn)cmc處的表面張力隨著鏈長的增加而減?。ㄖ钡絥 = 8），而對于n = 12或更長鏈長的表面活性劑，該趨勢則正相反。

CaC1 2  對二羧基的氨基酸型表面活性劑的表面張力的影響亦有研究 [84,85] 。在這些研究中，將 CaC1 2 添加到3種二羧基的氨基酸型表面活性劑（C12 MalNa 2、C12 AspNa 2、C12 GluNa 2）的水溶液中。將cmc之后的平臺值進(jìn)行比較，發(fā)現(xiàn)表面張力在非常低的 CaC1 2 濃度下就有所降低。這是由于鈣離子對表面活性劑在氣-水界面處的排列造成的影響。N-十二烷基氨基丙二酸的鹽和N-十二烷基天冬氨酸的鹽的表面張力則達(dá)到10 mmol·L -1 CaC1 2 濃度時，也幾乎不變。高于10 mmol·L -1，表面張力急劇增大，由于形成了表面活性劑的鈣鹽沉淀。對于N-十二烷基谷氨酸的二鈉鹽，適量加入 CaC1 2 導(dǎo)致表面張力顯著降低，而繼續(xù)增大CaC1 2 濃度則不再引起顯著變化。

為測定gemini型AAS在氣-水界面處的吸附動力學(xué)，利用最大泡壓法測定動態(tài)表面張力。結(jié)果表明，對于最長的測試時間，2C 12 Cys動表面張力沒有變化。動表面張力的下降只取決于濃度、疏水尾巴的長度以及疏水尾巴的數(shù)目。表面活性劑的濃度增大、鏈長以及鏈數(shù)目的減小使得衰減更迅速。較高濃度的C n Cys（n = 8~12）所得結(jié)果發(fā)現(xiàn)非常接近于通過Wilhelmy法測得的γ cmc 。

在另一項研究中，通過Wilhelmy板法測定了雙月桂酰胱氨酸鈉（SDLC）和二癸酰胺基胱氨酸鈉（sodium didecamino cystine）的動表面張力，另外，通過滴體積法測定了其水溶液的平衡表面張力。通過其他方法也對二硫鍵的反應(yīng)做了進(jìn)一步研究。將巰基乙醇加入到0.1 mmol·L -1SDLC溶液中導(dǎo)致表面張力迅速上升，從34 mN·m -1 升高到53 mN·m -1 。由于NaClO可以將SDLC的二硫鍵氧化成磺酸基，當(dāng)NaClO（5 mmol·L -1 ）加入到0.1 mmol·L -1 SDLC溶液中時，觀察不到聚集體。透射電子顯微鏡和動態(tài)光散射結(jié)果表明溶液中無聚集體形成。發(fā)現(xiàn)SDLC的表面張力在20 min的時間里從34 mN·m -1 增大到60 mN·m -1 。

6.5、二元表面相互作用
在生命科學(xué)領(lǐng)域，有很多課題組研究了陽離子型AAS（基于二?；视途彼岬谋砻婊钚詣┖土字幕旌衔镌跉?水界面處的振動性質(zhì)，最后得出結(jié)論，這種非理想特性造成了靜電相互作用的普遍性。

6.6、聚集性質(zhì)
動態(tài)光散射常用于測定基于氨基酸的單體和gemini表面活性劑在濃度高于cmc時的聚集性質(zhì)，可得到表觀流體力學(xué)直徑D H （= 2R H ）。與其他表面活性劑相比，C n Cys和2Cn Cys形成的聚集體相對較大且尺度分布很寬。除2C 12 Cys之外的其他表面活性劑通常形成大約10 nm的聚集體。gemini表面活性劑的膠束尺寸顯著大于其單體對應(yīng)物的膠束尺寸。碳?xì)滏滈L的增加也會導(dǎo)致膠束尺寸的增大。Ohta等描述了N-十二烷基-苯基-丙氨?；?苯基-丙氨酸四甲銨的3種不同立體異構(gòu)體的水溶液的聚集性質(zhì)，結(jié)果表明，非對映異構(gòu)體在水溶液中具有相同的臨界聚集濃度。Iwahashi等通過圓二色譜、NMR和蒸汽壓滲透測定法研究了有旋光性的N-月桂酰-L-谷氨酸、N-月桂酰-L-纈氨酸及其甲酯在不同溶劑中（如四氫呋喃、乙腈、1,4-二氧六環(huán)和1,2-二氯乙烷）手性聚集體的形成。

6.7、界面吸附
基于氨基酸的表面活性劑的界面吸附及其與傳統(tǒng)對應(yīng)物的比較也是研究方向之一。例如，研究由LET和LEP獲得的芳香族氨基酸的十二烷基酯的界面吸附性質(zhì)。結(jié)果表明，LET和LEP在氣液界面和在水/己烷界面分別表現(xiàn)出更低的界面面積。

Bordes等研究了3種二羧基的氨基酸表面活性劑的溶液行為和在氣-水界面處的吸附，這3種表面活性劑分別是十二烷基谷氨酸、十二烷基天冬氨酸和氨基丙二酸三者的二鈉鹽（兩個羧基之間分別有3、2、1個碳原子）。根據(jù)該報道，二羧基的表面活性劑的cmc比單羧基的十二烷基甘氨酸鹽高4~5倍。這歸結(jié)于二羧基的表面活性劑通過其中的酰胺基團(tuán)與鄰近分子之間形成的氫鍵。

6.8相行為
表面活性劑在濃度很高時觀察到各向同性不連續(xù)立方相。頭基很大的表面活性劑分子容易形成較小的正曲率的聚集體。Marques等研究了12Lys12/12Ser和8Lys8/16Ser體系（見圖12）的相行為 ，結(jié)果表明，12Lys12/12Ser體系的膠束溶液區(qū)和囊泡溶液區(qū)之間為相分離區(qū)，而8Lys8/16Ser體系則表現(xiàn)為一個連續(xù)轉(zhuǎn)變的過程（小膠束相區(qū)和囊泡相區(qū)之間為拉長的膠束相區(qū)）。需要指出的是，對于12Lys12/12Ser體系的囊泡區(qū)，囊泡始終是與小膠束共存的，而8Lys8/16Ser體系囊泡區(qū)則只有囊泡。

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6.9、乳化能力
Kouchi等考察了N-[3-十二烷基-2-羥丙基]-L-精氨酸，L-谷氨酸鹽以及其他AAS的乳化能力、界面張力、分散能力和粘度。與合成表面活性劑（其傳統(tǒng)非離子型和兩性型對應(yīng)物）對比，結(jié)果表明AAS具有比傳統(tǒng)表面活性劑更強(qiáng)的乳化能力。

Baczko等合成了新型的陰離子型氨基酸表面活性劑，考察其是否適用于作為手性取向核磁的溶劑（chiral oriented NMR spectroscopy solvents）。通過將氨基酸與鄰磺基苯甲酸酐反應(yīng)，合成一系列不同疏水尾巴（戊基~十四烷基）的磺酸鹽型兩親L-Phe或L-Ala衍生物。Wu等合成了N-脂肪?；鵄AS的鈉鹽，考察其在水包油乳液中的乳化能力，結(jié)果表明乙酸乙酯做油相時這些表面活性劑的表現(xiàn)比正己烷做油相時更好。

6.10、合成和生產(chǎn)方面的進(jìn)展
抗硬水能力可理解為表面活性劑對于硬水中存在的諸如鈣、鎂等離子的抵抗能力，即避免沉淀變成鈣皂的能力。耐硬水性較強(qiáng)的表面活性劑對于洗滌劑配方和個人護(hù)理產(chǎn)品非常有用。可以通過計算在鈣離子存在下表面活性劑的溶解度和表面活性的變化來評價抗硬水能力。
另一種評價抗硬水能力的方法是計算100 g油酸鈉所形成的鈣皂分散在水中所需表面活性劑的百分?jǐn)?shù)或克數(shù)。在硬水較高的地區(qū)，高濃度的鈣、鎂離子和礦物含量會給某些實際應(yīng)用帶來困難。通常鈉離子被用作合成的陰離子表面活性劑的反離子。由于二價的鈣離子與兩個表面活性劑分子結(jié)合，導(dǎo)致表面活性劑更容易從溶液中沉淀使得洗滌性下降。

AAS的抗硬水能力的研究表明耐酸性和耐硬水性強(qiáng)烈受到一個額外的羧基的影響，而且隨著兩個羧基之間的間隔基長度的增加耐酸性和耐硬水性進(jìn)一步增大。耐酸性及耐硬水性的順序依次為C 12 甘氨酸鹽 < C 12 天冬氨酸鹽 < C 12 谷氨酸鹽。分別比較二羧基酰胺鍵和二羧基氨基表面活性劑，發(fā)現(xiàn)后者的pH范圍更寬，其表面活性隨著酸的適量加入而增大。二羧基N-烷基氨基酸在鈣離子存在下具有螯合效應(yīng)，C 12 天冬氨酸鹽形成白色凝膠。C 12 谷氨酸鹽在高Ca 2+濃度下表現(xiàn)出高表面活性，有望用于海水淡化。

6.11、分散性
分散性（dispersability）是指表面活性劑防止表面活性劑在溶液中凝聚和沉降的能力。分散性是表面活性劑的重要性質(zhì)，使其適用于洗滌劑、化妝品和藥物。分散劑（dispersing agent）必須在疏水基和末端親水基之間（或者直鏈?zhǔn)杷?dāng)中）含有酯鍵、醚鍵、酰胺鍵或氨基。
通常，陰離子表面活性劑如烷醇酰胺硫酸鹽以及兩性離子表面活性劑如酰胺基磺基甜菜堿做為鈣皂分散劑特別有效。
很多研究工作測定了AAS的分散性，其中N-月桂酰賴氨酸被發(fā)現(xiàn)與水的相容性很差，很難用來制作化妝品配方。在該系列中，N-?；〈膲A性氨基酸具有超強(qiáng)的分散性，并被用于化妝品工業(yè)以改進(jìn)配方。

07、毒性
傳統(tǒng)表面活性劑，特別是陽離子表面活性劑對水生生物具有很強(qiáng)的毒性。其急性毒性是由于表面活性劑在細(xì)胞-水界面處的吸附-離子相互作用現(xiàn)象。降低表面活性劑的cmc通常導(dǎo)致表面活性劑更強(qiáng)的界面吸附，通常導(dǎo)致其急性毒性升高。表面活性劑疏水鏈的長度增加也導(dǎo)致表面活性劑急性毒性增大。大部分AAS對人體和環(huán)境（特別是對海洋生物）低毒或無毒，適合做為食品成分、藥物和化妝品。很多研究者證明氨基酸表面活性劑對皮膚溫和且無刺激。已知基于精氨酸的表面活性劑比其傳統(tǒng)對應(yīng)物的毒性要低。

Brito等研究了基于氨基酸的兩親物的物理化學(xué)性質(zhì)和毒理性質(zhì)以及它們 [ 衍生自酪氨酸（Tyr）、羥基脯氨酸（Hyp）、絲氨酸（Ser）和賴氨酸（Lys）] 自發(fā)形成的陽離子囊泡，并給出它們對Daphnia magna（IC 50 ）的急性毒性數(shù)據(jù)。他們合成了十二烷基三甲基溴化銨（DTAB）/Lys-衍生物和/或Ser-/Lys-衍生物混合物的陽離子囊泡，并測試其生態(tài)毒性和溶血潛力，結(jié)果表明，所有AAS及其含有囊泡的混合物均比傳統(tǒng)表面活性劑DTAB的毒性要低。

Rosa等研究了DNA與穩(wěn)定的基于氨基酸的陽離子囊泡的結(jié)合（association）。與傳統(tǒng)陽離子表面活性劑（通常表現(xiàn)為有毒性）不同，陽離子氨基酸表面活性劑的相互作用看起來似乎無毒。該陽離子AAS基于精氨酸，其與某些陰離子表面活性劑組合能自發(fā)形成穩(wěn)定囊泡?；诎被岬木徫g劑也報道為無毒。這些表面活性劑很容易合成且純度很高（高達(dá)99%）、成本低廉、易于生物降解，且在水介質(zhì)中可完全溶解。多項研究表明，在抑制腐蝕方面，含硫的氨基酸表面活性劑更加出色。

Perinelli等在近期研究中報道了與傳統(tǒng)表面活性劑相比，鼠李糖脂具有令人滿意的毒理特征。已知鼠李糖脂可作為滲透增強(qiáng)劑（permeability enhancer）。他們也報道了鼠李糖脂對大分子藥物的上皮滲透性的影響。


08、抗菌活性

表面活性劑的抗菌活性可通過最低抑菌濃度進(jìn)行評價。基于精氨酸的表面活性劑的抗菌活性已被詳細(xì)研究。發(fā)現(xiàn)革蘭氏陰性菌對基于精氨酸的表面活性劑的抵抗能力要比革蘭氏陽性菌的要強(qiáng)。表面活性劑的抗菌活性通常由于酰基鏈內(nèi)存在羥基、環(huán)丙烷或不飽和鍵而增大。Castillo等研究表明酰基鏈的長度以及正電荷決定了分子的HLB值（親水親油平衡），這些確實對其破壞膜的能力有影響。Nα-?；彼峒柞ナ橇硪活愔匾年栯x子表面活性劑，其具有廣譜抗菌活性且易于生物降解，毒性較小或無毒。研究基于Nα-?；彼峒柞サ谋砻婊钚詣┡c1,2-二棕櫚酰-sn-丙三氧基-3-磷酸膽堿和1,2-雙十四酰-sn-丙三氧基-3-磷酸膽堿，模型膜，以及與活體（living organisms）在有無外部屏障的情況下的相互作用，結(jié)果表明該類表面活性劑具有良好的抗菌活性。

09、流變性質(zhì)

表面活性劑的流變性質(zhì)對決定及預(yù)測其在不同行業(yè)中的應(yīng)用具有非常重要的作用，這些行業(yè)包括食品、制藥、石油開采、個人護(hù)理品和家庭護(hù)理品等。已有許多研究討論了氨基酸表面活性劑的粘彈性與cmc之間的關(guān)系。


10、在化妝品行業(yè)的應(yīng)用

AAS被用于多種個人護(hù)理產(chǎn)品的配方。N-椰油酰甘氨酸鉀被發(fā)現(xiàn)對皮膚溫和并用于面部清潔，以除去污泥和彩妝。N-?；?L-谷氨酸有兩個羧基，因而水溶性更佳。在這些AAS中，基于C 12 脂肪酸的AAS被廣泛用于面部清潔，以清除污泥和彩妝。具有C 18 鏈的AAS可被用作護(hù)膚品中的乳化劑。N-月桂?；彼猁}已知能制造出對皮膚無刺激性的膏狀泡沫，因此可用來配制嬰兒護(hù)理產(chǎn)品。用在牙膏中的基于N-月桂酰的AAS具有與肥皂類似的良好去垢能力，以及很強(qiáng)的酶抑制功效（enzyme-inhibiting efficacy）。

在過去的幾十年里，化妝品、個人護(hù)理產(chǎn)品和藥物對于表面活性劑的選擇，一直著重考慮低毒性、溫和性、觸感輕柔以及安全性。這些產(chǎn)品的消費者對潛在的刺激性、毒性和環(huán)境因素有著深刻的認(rèn)識。

如今，由于AAS與傳統(tǒng)對應(yīng)物相比在化妝品和個人護(hù)理產(chǎn)品中有很多優(yōu)點，其用來配制許多洗發(fā)水、染發(fā)劑和浴皂?；诘鞍踪|(zhì)的表面活性劑具有個人護(hù)理產(chǎn)品必備的理想特性。有些AAS具有成膜能力，而另一些則具有良好的發(fā)泡能力。

氨基酸是重要的天然存在于角質(zhì)層中的保濕因子。當(dāng)表皮細(xì)胞死亡時，它們就會成為角質(zhì)層的一部分，而細(xì)胞內(nèi)的蛋白質(zhì)會逐漸降解為氨基酸。這些氨基酸然后被進(jìn)一步輸送到角質(zhì)層內(nèi)，吸收脂肪或類似脂肪的物質(zhì)進(jìn)入表皮角質(zhì)層，從而提高皮膚表面的彈性。在皮膚中大約50%的天然保濕因子是由氨基酸和吡咯烷酮組成的。

膠原蛋白是一種常見的化妝品成分，它也含有氨基酸，可以保持皮膚柔軟。皮膚粗糙和暗沉等皮膚問題很大程度上是由于缺乏氨基酸造成的。一項研究表明，將一種氨基酸和軟膏混合在一起可以緩解皮膚燒傷，而受影響的區(qū)域會恢復(fù)到正常狀態(tài)，不會變成瘢痕瘤。

氨基酸也被發(fā)現(xiàn)對護(hù)理受損的角質(zhì)層非常有用。頭發(fā)干燥沒有光澤可能說明了嚴(yán)重受損的角質(zhì)層中的氨基酸濃度有所下降。氨基酸具有穿透角質(zhì)層進(jìn)入毛干的能力，并從皮膚吸收水分?；诎被岬谋砻婊钚詣┑倪@種能力使它們在洗發(fā)水、染發(fā)劑、軟發(fā)劑、護(hù)發(fā)劑中非常有用，而且氨基酸的存在使頭發(fā)變得強(qiáng)韌。

11、用于日化方面的應(yīng)用

當(dāng)前，人們對基于氨基酸的洗滌劑配方的需求在全球范圍內(nèi)不斷增加。眾所周知，AAS具有更佳的清洗能力、發(fā)泡能力和織物柔軟性能，這使其適用于家用洗滌劑、洗發(fā)水、沐浴露等等用途。據(jù)報道，天冬氨酸衍生的一種兩性AAS是一種具有螯合性的高效洗滌劑。使用由N-烷基-β-氨基乙氧基酸組成的洗滌劑成分發(fā)現(xiàn)能減少對皮膚的刺激性。據(jù)報道，由N-椰油基-β-氨基丙酸鹽組成的液體洗滌劑配方是對金屬表面上的油跡很有效的一種清潔劑。一種氨基羧酸類表面活性劑C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa，也被證明具有更佳的洗滌能力并用于清洗紡織品、地毯、頭發(fā)、玻璃等等。已知2-羥基-3-氨基丙酸-N，N-乙酰乙酸衍生物具有很好的絡(luò)合能力因而能賦予漂白劑以穩(wěn)定性。

基于N-（N’-長鏈?；?β-丙氨酰基）-β-丙氨酸的洗滌劑配方被報道具有更佳的洗滌能力和穩(wěn)定性、泡沫易破除且使織物具有良好的柔順性。Keigo和Tatsuya在專利中報道了基于?；被岬南礈靹┡浞降闹苽?。Kao調(diào)制了基于N-酰基-1-N-羥基-β-丙氨酸的洗滌劑配方并報道其對皮膚的刺激性很低，耐水性高并具有很高去污力。

日本“味之素（Ajinomoto）”公司使用低毒且易降解的基于L-谷氨酸、L-精氨酸和L-賴氨酸的AAS作為洗發(fā)水、洗滌劑和化妝品的主成分（圖13）。在洗滌劑配方中酶添加劑去除蛋白質(zhì)污物的能力也有報道。由谷氨酸、丙氨酸、甲基甘氨酸、絲氨酸和天冬氨酸衍生的N-?；鵄AS被報道其在水溶液中可作為優(yōu)良的液體清潔劑。這些表面活性劑即使在非常低的溫度下也絲毫不增加黏度，能夠很容易地從發(fā)泡裝置的儲存容器中傳送過來因而得到均一的泡沫。

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